表題曲『カレンダーガール』をはじめとするオールディーズ・ナンバーの数々に乗せて、憧れのマリリン・モンローとのデートを夢見る3人の若者たちの青春グラフィティ。監督は当初、「プリティ・リーグ」のペニー・マーシャルが予定されていたが、彼女の指名により、ＴＶ界出身で本作がデビューのジョン・ホワイトセルに交代。脚本はポール・Ｗ・シャピロ、製作はデビー・ロビンスとゲイリー・マーシュ。エグゼクティヴ・プロデューサーは、マーシャルと「プリティ・リーグ」で彼女と組んだエリオット・アボット。撮影は「レナードの朝」のトム・プリーストリー、音楽は「プリティ・リーグ」のハンス・ジマーが担当。出演はＴＶ『ビバリーヒルズ高校白書』のジェイソン・プリーストリー、「スタンド・バイ・ミー」のジェリー・オコネルら。往年の人気シンガー、チャビー・チェッカーが本人の役で出演している。