「40歳の童貞男」のジャド・アパトウが製作を務め、アパトウ作品の脚本を手掛けてきたニコラス・ストーラーが初監督したラブ・コメディ。「無ケーカクの命中男／ノックトアップ」のジェイソン・シーゲルと人気TVシリーズ「ヴェロニカ・マーズ」のクリステン・ベルが主演、ジェイソンは脚本も担当。退屈な日々を送る2流作曲家のピーターは、仕事で知り合い長年交際していた女優のサラに突然の別れを切り出される。そんなピーターは傷心旅行のハワイで、新しい恋人とバカンスを過ごすサラに出くわしてしまい……。