建築家を夢見つつもグリーティング・カード会社で働くトムは、社長秘書として入社してきたサマーに一目ぼれをする。運命の恋を信じるトムは果敢にアタックし、遂に一夜を共にするのだが、サマーにとってトムは運命の人ではなく、ただの「友だち」でしかなかった。そんな、トムとサマーの500日の出来事を軽快に描くビター・スウィートなラブコメディ。主演は「G.I.ジョー」のジョセフ・ゴードン＝レビットと「ハプニング」のズーイー・デシャネル。監督はCMやミュージック・クリップなどで活躍する映像作家のマーク・ウェブ。