ベネッセコーポレーションの子ども向け通信教育教材「こどもちゃれんじ」の人気キャラクター「しまじろう」を主人公に描く劇場版シリーズ第8作。シリーズ初のフル3DCGアニメとなり、海の向こうの国「グリーンウッド」を舞台にした、しまじろうたちの冒険が描かれる。雨が降らずに困っているグリーンウッドの人たちのため、しまじろうたちは、「空飛ぶ船」を作って空から雨を降らす手伝いをすることに。船づくりの邪魔をするガービーたちやさまざまなトラブルを前に苦戦しながらも、しまじろうたちは船づくりに奮闘する。初めて映画館で映画を見る小さな子どもたちでも楽しめるよう、約60分の上映時間中に途中休憩を設け、拍手や手拍子で楽しむ演出を取り入れるなど工夫が凝らされている。