米アーティスト・マドンナのステージシーンと、私生活及びマドンナの周囲の人々の映像によって構成されたドキュメンタリー。製作は「イヤー・オブ・ザ・ドラゴン」のディノ・デ・ラウレンティス、監督は26歳の新人アレック・ケシシアン、撮影はロバート・リーコック編集はバリー・アレクサンダー・ブラウン、エグゼクティブ・プロデューサーはマドンナ自身が担当。フィルムは90年5月にスタートしたワールド・ツアーブロンド・アンビション・ツアーのステージ及び舞台裏を中心としたもので、最初のツアー地・東京公演に始まり、アメリカ、ヨーロッパへと移る。マドンナの故郷ボストンで父親を舞台にあげて観客と共に誕生日を祝うシーン、カナダで過激なパフォーマンスをステージから削るよう警察の指示を受けるシーンなどが盛り込まれている。またオフ・ステージシーンでは当時の恋人ウォーレン・ビーティがカメラから逃げるしぐさ、マドンナのステージをニートと評したケビン・コスナーがコケにされる場面を始めとして、アル・パチーノ、ジャン＝ポール・ゴルチェ、マット・ディロン、アントニオ・バンデラスなどが顔を見せている。ライブシーンはカラー、オフシーンはモノクロで撮影されている。劇中に流れる曲はバースデイソング以外すべてマドンナのオリジナルで、「パパ・ドント・プリーチ」「ライク・ア・ヴァージン」「ライク・ア・プレイヤー」「ホリディ」「ヴォーグ」等22曲。