キャメロン・ディアス扮する美女メリーを巡って男たちが繰り広げる騒動を、ブラックジョーク＆下ネタ満載で描いたロマンティックコメディ。冴えない男子高校生テッドは、学園のマドンナ的存在であるメリーから卒業パーティに誘われるが、大失態を犯し彼女とはそれきりになってしまう。13年後、未だにメリーのことが忘れられないテッドは、友人に紹介された探偵ヒーリーを雇って彼女の近況を調べることに。しかしメリーに一目ぼれしたヒーリーはテッドに嘘の報告をした挙げ句、あらゆる手段で彼女の心を掴もうとする。ヒーリーの嘘に気づいたテッドもメアリーのもとへ向かい、彼女を巡る攻防は激しさを増していくが……。テッドをベン・スティラー、ヒーリーをマット・ディロンがそれぞれ演じた。